How do I retrieve a remote certificate?

How do I extract information from a certificate?

How do I export or import a PKCS#12 certificate?

How do I verify a certificate?

What certificate authorities does OpenSSL recognize?

How do I get OpenSSL to recognize/verify a certificate?

How do I connect to a secure SMTP server?

How do I connect to a secure [whatever] server?

How do I set up an SSL server from the command line?

How do I create an MD5 or SHA1 digest of a file?

How do I sign a digest?

How do I verify a signed digest?

How do I create an Apache digest password entry?

What other kinds of digests are available?

How do I base64-encode something?

How do I simply encrypt a file?

How do I interpret SSL error messages?

Keys

Password hashes

Prime numbers

Random data

openssl smime -verify -in msg.txt

Verification failure
23016:error:21071065:PKCS7 routines:PKCS7_signatureVerify:digest
failure:pk7_doit.c:804:
23016:error:21075069:PKCS7 routines:PKCS7_verify:signature
failure:pk7_smime.c:265:

Verification failure
9544:error:21075075:PKCS7 routines:PKCS7_verify:certificate verify
error:pk7_smime.c:222:Verify error:self signed certificate

openssl smime -pk7out -in msg.txt | \
openssl pkcs7 -text -noout -print_certs

openssl smime -pk7out -in msg.txt -out her-cert.pem

openssl smime -verify -in msg.txt -CAfile /path/to/her-cert.pem

openssl smime her-cert.pem -encrypt -in my-message.txt

openssl smime her-cert.pem -encrypt -des3 -in my-message.txt

openssl smime her-cert.pem \
  -encrypt \
  -des3 \
  -in my-message.txt \
  -from 'Your Fullname <you@youraddress.com>' \
  -to 'Her Fullname <her@heraddress.com>' \
  -subject 'My encrypted reply' |\
sendmail her@heraddress.com

openssl smime \
  -sign \
  -signer /path/to/your-cert.pem \
  -in my-message.txt \
  -from 'Your Fullname <you@youraddress.com>' \
  -to 'Her Fullname <her@heraddress.com>' \
  -subject 'My signed reply' |\
sendmail her@heraddress.com

QUOTE:

# openssl version
OpenSSL 0.9.7a Feb 19 2003

-a参数可以获得更详细的信息：

QUOTE:

# openssl version -a
OpenSSL 0.9.7a Feb 19 2003
built on: Tue Oct 31 02:10:29 EST 2006
platform: linux-elf
options:  bn(64,32) md2(int) rc4(idx,int) des(ptr,risc1,16,long) blowfish(idx)
compiler: gcc -fPIC -DZLIB -DOPENSSL_THREADS -D_REENTRANT -DDSO_DLFCN -DHAVE_DLFCN_H -DKRB5_MIT -DOPENSSL_NO_ASM -DOPENSSL_NO_IDEA -DOPENSSL_NO_MDC2 -DOPENSSL_NO_RC5 -DOPENSSL_NO_EC -I/usr/kerberos/include -DL_ENDIAN -DTERMIO -Wall -O2 -g -march=i386 -mcpu=i686 -Wa,–noexecstack
OPENSSLDIR: “/usr/share/ssl”
engines:  dynamic cswift chil atalla nuron ubsec aep ibmca sureware 4758cca

2、获取可用的命令列表
OpenSSL提供三个内置的选项命令组，而通过提供一个错误的参数，可以获得其帮助信息。（例如help、或-h）

QUOTE:

# openssl -h
openssl:Error: ‘-h’ is an invalid command.

Standard commands
asn1parse      ca             ciphers        crl            crl2pkcs7
dgst           dh             dhparam        dsa            dsaparam
enc            engine         errstr         gendh          gendsa
genrsa         nseq           ocsp           passwd         pkcs12
pkcs7          pkcs8          rand           req            rsa
rsautl         s_client       s_server       s_time         sess_id
smime          speed          spkac          verify         version
x509

Message Digest commands (see the `dgst’ command for more details)
md2            md4            md5            rmd160         sha
sha1

Cipher commands (see the `enc’ command for more details)
aes-128-cbc    aes-128-ecb    aes-192-cbc    aes-192-ecb    aes-256-cbc
aes-256-ecb    base64         bf             bf-cbc         bf-cfb
bf-ecb         bf-ofb         cast           cast-cbc       cast5-cbc
cast5-cfb      cast5-ecb      cast5-ofb      des            des-cbc
des-cfb        des-ecb        des-ede        des-ede-cbc    des-ede-cfb
des-ede-ofb    des-ede3       des-ede3-cbc   des-ede3-cfb   des-ede3-ofb
des-ofb        des3           desx           rc2            rc2-40-cbc
rc2-64-cbc     rc2-cbc        rc2-cfb        rc2-ecb        rc2-ofb
rc4            rc4-40

也可以获取某个命令组可用的参数：

QUOTE:

# openssl dgst -h
unknown option ‘-h’
options are
-c              to output the digest with separating colons
-d              to output debug info
-hex            output as hex dump
-binary         output in binary form
-sign   file    sign digest using private key in file
-verify file    verify a signature using public key in file
-prverify file  verify a signature using private key in file
-keyform arg    key file format (PEM or ENGINE)
-signature file signature to verify
-binary         output in binary form
-engine e       use engine e, possibly a hardware device.
-md5 to use the md5 message digest algorithm (default)
-md4 to use the md4 message digest algorithm
-md2 to use the md2 message digest algorithm
-sha1 to use the sha1 message digest algorithm
-sha to use the sha message digest algorithm
-mdc2 to use the mdc2 message digest algorithm
-ripemd160 to use the ripemd160 message digest algorithm

3、如何获取可用的密码（ciphers）列表

QUOTE:

# 显示所有可用的密码（ciphers）列表
openssl ciphers -v
# 仅显示TLSv1版本的密码
openssl ciphers -v -tls1
# 仅显示密钥大于128bit的高强度密码方式
openssl ciphers -v ‘HIGH’
# 仅显示使用AES运算法则的高强度密码方式
openssl ciphers -v ‘AES+HIGH’

三、性能测试
OpenSSL提供内置的性能测试组件，其通过speed选项，可以测试在一段时间内可以执行的操作数量，而不是测试固定数量操作的时间，这能确保即使是慢的系统，也不会花费过长的时间。
1、如何进行性能测试

QUOTE:

# 执行一个完整的性能测试
openssl speed
# 仅进行rsa的速度测试
openssl speed rsa
# 在一个SMP系统中，进行2路的rsa速度测试
openssl speed rsa -multi 2

2、如何测试远程连接的性能
使用s_time运行你测试远程连接的性能（30sec）：

CODE:

openssl s_time -connect remote.host:443除了简单的测试外，s_time也允许进行指定的测试项目：

QUOTE:

# 使用新的session接收远程的test.html页面
openssl s_time -connect remote.host:443 -www /test.html -new
# 类似的，仅使用SSL v3版本和高强度的加密
openssl s_time \
  -connect remote.host:443 -www /test.html -new \
  -ssl3 -cipher HIGH
# 对比多个加密规则在10秒内连接的性能情况
IFS=”:”
for c in $(openssl ciphers -ssl3 RSA); do
  echo $c
  openssl s_time -connect remote.host:443 \
    -www / -new -time 10 -cipher $c 2>&1 | \
    grep bytes
  echo
done

如果你并没有SSL支持的Web服务器可以使用，你可以用s_server选项模拟：

QUOTE:

# 主机一，建立服务端（默认使用4433端口）
openssl s_server -cert mycert.pem -www
# 主机二，通过s_time连接到指定的4433端口进行测试
openssl s_time -connect myhost:4433 -www / -new -ssl3

[newpage]
四、证书
1、如何创建一个self-signed证书
首先，你需要决定是否使用短语（passphrase）加密你的密钥。一方面，使用短语加密密钥可以更安全，可以即使密钥被盗也不能使用；但另一方面，这意味着在启动web或ldap服务前，你需要把短语保存到文件上，或者手动的输入。先以一个没有短语的密钥为例。
下面的例子创建一个包含私钥和公钥的mycert.pem文件，该证书有效期为365日，而使用-nodes表示为不加密的密钥：

CODE:

openssl req \
  -x509 -nodes -days 365 \
  -newkey rsa:1024 -keyout mycert.pem -out mycert.pem使用该命令，你将需要回答一连串的问题：Country Name, State, City等，特别是Common Name，是一个非常重要的区分信息。如果你的web服务器实际主机名是mybox.mydomain.com，而人们访问的是使用www.mydomain.com来访问，那么你应该使用www.mydomain.com来填写Common Name。
使用-subj参数，可以更方便的填写这些信息：

CODE:

openssl req \
  -x509 -nodes -days 365 \
  -subj '/C=US/ST=Oregon/L=Portland/CN=www.madboa.com' \
  -newkey rsa:1024 -keyout mycert.pem -out mycert.pem2、如何创建一个给 VeriSign的证书
当为类似VeriSign的机构生成一个证书是比较复杂的官僚过程。在创建证书前，需要提交所有必须的文书文件。同上面一样，你必须考虑是否使用短语来加密你的密钥。下面都是假设你不使用这种方式。而得到一个叫mykey.pem的私钥文件，和myreq.pem的认证请求文件：

CODE:

openssl req \
  -new -newkey rsa:1024 -nodes \
  -keyout mykey.pem -out myreq.pem如果你已经有私钥，而希望通过它生成认证请求文件，可以这样：

CODE:

openssl req -new -key mykey.pem -out myreq.pem类似的，你也可以一同在命令行中提交证书信息：

CODE:

openssl req \
  -new -newkey rsa:1024 -nodes \
  -subj '/CN=www.mydom.com/O=My Dom, Inc./C=US/ST=Oregon/L=Portland' \
  -keyout mykey.pem -out myreq.pem当处理类似VeriSign的机构，你需要特别留意，所提交的信息资料都必须正确无误。即使在Organization Name中的“and”和“&”区别都会引起麻烦。当你提交证书请求前，应double check一次：

QUOTE:

# 校验签名
openssl req -in myreq.pem -noout -verify -key mykey.pem
# 检查信息
openssl req -in myreq.pem -noout -text

请把密钥文件存放在安全的地方。你需要它来使用VeriSign发给你的信息。然后，在VeriSign上提交证书请求即可。
3、我如何测试一个新的证书
使用s_server选项是最简单的测试方法。下面的例子假设你的密钥和证书都放在mycert.pem中。
首先，在测试端加载该证书，默认使用4433端口（可使用-accept选项修改）：

CODE:

openssl s_server -cert mycert.pem -www如果加载顺利，那么，你使用浏览器访问https://yourserver:4433/，你应该可以看到一个使用不同密码和关于你连接状态信息的页面。而大部分的浏览器也允许你测试该正式的有效性。
4、我如何重新得到一个远程的证书
如果你懂openssl和sed，可以通过下面的脚本实现：

QUOTE:

#!/bin/sh
#
# usage: retrieve-cert.sh remote.host.name [port]
#
REMHOST=$1
REMPORT=${2:-443}

echo |\
openssl s_client -connect ${REMHOST}:${REMPORT} 2>&1 |\
sed -ne ‘/-BEGIN CERTIFICATE-/,/-END CERTIFICATE-/p’

5、如何从证书获得信息
一个SSL证书包括很多的信息，使用x509子命令，可以得到这些信息。下面的例子假设证书名称为：cert.pem。使用-text选项可以得到全部的信息：

CODE:

openssl x509 -text -in cert.pem使用不同的参数，可以获得指定的数据：

QUOTE:

# who issued the cert?
openssl x509 -noout -in cert.pem -issuer
# to whom was it issued?
openssl x509 -noout -in cert.pem -subject
# for what dates is it valid?
openssl x509 -noout -in cert.pem -dates
# the above, all at once
openssl x509 -noout -in cert.pem -issuer -subject -dates
# what is its hash value?
openssl x509 -noout -in cert.pem -hash
# what is its MD5 fingerprint?
openssl x509 -noout -in cert.pem -fingerprint

6、如何导出或导入一个 PKCS#12证书
PKCS#12可以有一些如IIS等的应用程序导出或导入。它们通常使用.pfx的扩展文件名。
要创建一个PKCS#12证书，你需要一个私钥和证书。在下面的转换过程中，你有机会为证书输入一个“Export Password”（也可以留空）：
# 创建一个包括密钥和自签名的证书文件

QUOTE:

openssl req \
  -x509 -nodes -days 365 \
  -newkey rsa:1024 -keyout mycert.pem -out mycert.pem
# 把mycert.pem导出为mycert.pfx的PKCS#12文件
openssl pkcs12 -export \
  -out mycert.pfx -in mycert.pem \
  -name “My Certificate”

如果有人发给你的是PKCS#12文件（含Export Password），你也可以export它为标准的PEM格式：
# 导出证书和短语密钥

CODE:

openssl pkcs12 -in mycert.pfx -out mycert.pem -nodes# 手动输入短语来导出证书

CODE:

openssl pkcs12 -in mycert.pfx -out mycert.pem五、确认证书
1、如何验证一个证书
使用verify选项即可：

CODE:

openssl verify cert.pem当验证通过，会显示OK信息：

QUOTE:

$ openssl verify remote.site.pem
remote.site.pem: OK

如果有错误，可得到简短的问题描述：

QUOTE:

error 10 at 0 depth lookup:certificate has expired.
证书已经过期。
error 18 at 0 depth lookup:self signed certificate.
除非有例外，否则，OpenSSL不会校验一个自签名的证书。

2、有哪些证书发行者是OpenSSL认可的
当在OpenSSL安装到系统中时，会配置一个“Directory for OpenSSL files”目录（编译时，通过–openssldir参数指定）。该目录存放有系统相信的证书发行者。可以使用下面的命令得到：（以红旗DC Server 5.0为例）

QUOTE:

$ openssl version -d
OPENSSLDIR: “/usr/share/ssl”

在certs的目录和子目录中，你发现一到三种类型的文件：
cert.pem 一个大文件，是像VerSign和Thawte的机构通过的证书；
在certs子目录，有些小文件，是CA的；
一些比较模糊的文件，有类似052eae11.0的文件名，并链接向.pem文件的。这些文件的第一部分实际上是基于指向.pem文件的hash值，而文件的扩展名意义不大，因为它理论上可以由不同的证书来创建咯。
例如在我的Gentoo系统，有个f73e89fd.0的文件，其指向vsignss.pem，就有：

QUOTE:

$ openssl x509 -noout -hash -in vsignss.pem
f73e89fd

当一个程序处理一个远程的证书，它将检查cert.pem是否存在，不存在这创建hash值文件，存在，则校验该证书。
3、如何让OpenSSL任何和校验一个证书
把文件放到certs目录，并创建hash值文件，下面的脚本做到这一点：

QUOTE:

#!/bin/sh
#
# usage: certlink.sh filename [filename ...]

for CERTFILE in $*; do
  # make sure file exists and is a valid cert
  test -f “$CERTFILE” || continue
  HASH=$(openssl x509 -noout -hash -in “$CERTFILE”)
  test -n “$HASH” || continue

  # use lowest available iterator for symlink
  for ITER in 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9; do
    test -f “${HASH}.${ITER}” && continue
    ln -s “$CERTFILE” “${HASH}.${ITER}”
    test -L “${HASH}.${ITER}” && break
  done
done

六、客户端和服务端的命令
s_client和s_server选项提供一个方法执行SSL的客户端和服务端。
1、如何连接一个安全的SMTP服务端
你可以使用s_client选项来连接一个SSL SMTP服务端。安全的SMTP使用3个端口：25（TLS），465（SSL），587（TLS）。0.9.7版本后，openssl可以通过 -starttls来和smtp服务端通讯：

QUOTE:

# port 25/TLS; use same syntax for port 587
openssl s_client -connect remote.host:25 -starttls smtp
# port 465/SSL
openssl s_client -connect remote.host:465

大部分的邮件代理不区分<LF>或<CRLF>，但Qmail例外，所以，对于Qmail，可以这样：

CODE:

openssl s_client -connect remote.host:25 -crlf -starttls smtp2、如何连接其他安全服务端
连接到不同的，但均使用SSL的服务端是相同的：

QUOTE:

# https: HTTP over SSL
openssl s_client -connect remote.host:443
# ldaps: LDAP over SSL
openssl s_client -connect remote.host:636
# imaps: IMAP over SSL
openssl s_client -connect remote.host:993
# pop3s: POP-3 over SSL
openssl s_client -connect remote.host:995

3、如何使用命令行建立一个 SSL server
s_server可以实现这个目的。但更好的办法，是使用Stunnel代替：

QUOTE:

# -www选项将返回一个HTML格式的页面给客户端
openssl s_server -cert mycert.pem -www
# -WWW选项模拟一个简单的web server，而使用当前目录的信息来返回给客户端。
# 在这个例子中，我们指定443端口代替默认的4433端口
openssl s_server -accept 443 -cert mycert.pem -WWW

七、dgst选项
1、如果创建一个文件的MD5或SHA1摘要
# MD5 digest
openssl dgst -md5 filename
# SHA1 digest
openssl dgst -sha1 filename
其结果和md5sum、sha1sum的结果是相同的。
2、签名
如果你希望使用digest，实现没有你的私钥而不能修改文件的目的。下面的例子使用SHA1实现：

QUOTE:

# signed digest will be foo-1.23.tar.gz.sha1
openssl dgst -sha1 \
  -sign mykey.pem
  -out foo-1.23.tar.gz.sha1 \
  foo-1.23.tar.gz

而foo-1.23.tar.gz.sha1 就是foo-1.23.tar.gz的签名信息公钥。
3、校验签名
要校验签名，需要有签名人的公钥：

QUOTE:

# to verify foo-1.23.tar.gz using foo-1.23.tar.gz.sha1
# and pubkey.pem
openssl dgst -sha1 \
  -verify pubkey.pem \
  -signature foo-1.23.tar.gz.sha1 \
  foo-1.23.tar.gz

4、创建Apache digest password entry
Apache使用特殊的密码格式，而使用htdigest组件，仅输出到文件，而非标准输出。当对于远端用户，它比较方便用户在他们信任的机器上创建密码。下面的脚本模拟htdigest的输出，并显示到标准输出：

QUOTE:

#!/bin/bash

echo “Create an Apache-friendly Digest Password Entry”
echo “———————————————–”

# get user input, disabling tty echoing for password
read -p “Enter username: ” UNAME
read -p “Enter Apache AuthName: ” AUTHNAME
read -s -p “Enter password: ” PWORD; echo

printf “\n%s:%s:%s\n” \
  ”$UNAME” \
  ”$AUTHNAME” \
  $(printf “${UNAME}:${AUTHNAME}:${PWORD}” | openssl dgst -md5)

5、其他可以使用的digest类型
通过下面的命令可以得到所有的列表：

CODE:

openssl list-message-digest-commands[newpage]
七、加密和解密
1、使用base64编码

QUOTE:

# send encoded contents of file.txt to stdout
openssl enc -base64 -in file.txt
# same, but write contents to file.txt.enc
openssl enc -base64 -in file.txt -out file.txt.enc

命令行方式：

CODE:

$ echo "encode me" | openssl enc -base64
ZW5jb2RlIG1lCg==※注意，echo默认会输出回车符，可使用-n参数屏蔽：

CODE:

$ echo -n "encode me" | openssl enc -base64
ZW5jb2RlIG1l解密使用-d参数：

CODE:

$ echo "ZW5jb2RlIG1lCg==" | openssl enc -base64 -d
encode me2、如何简单地加密一个文件
使用cipher是一种比较简单的加密方式，下面的命令可以知道其支持的运算规则：

CODE:

openssl list-cipher-commands当你选择号一个运算规则后，需要决定是否使用base64编码，以使用可打印字符来代替二进制方式的显示（例如要发送邮件），就可以这样做：

QUOTE:

# encrypt file.txt to file.enc using 256-bit AES in CBC mode
openssl enc -aes-256-cbc -salt -in file.txt -out file.enc
# the same, only the output is base64 encoded for, e.g., e-mail
openssl enc -aes-256-cbc -a -salt -in file.txt -out file.enc

解密时，提供短语和对应的规则即可：

QUOTE:

# decrypt binary file.enc
openssl enc -d -aes-256-cbc -in file.enc
# decrypt base64-encoded version
openssl enc -d -aes-256-cbc -a -in file.enc

如果你连短语也不想手动输入，可以使用“PASS PHRASE ARGUMENTS”格式：

QUOTE:

# provide password on command line
openssl enc -aes-256-cbc -salt -in file.txt \
  -out file.enc -pass pass:mySillyPassword
# provide password in a file
openssl enc -aes-256-cbc -salt -in file.txt \
  -out file.enc -pass file:/path/to/secret/password.txt

八、错误
如果你从日志中发现一些SSL的内容错误信息，例如：
sshd[31784]: error: RSA_public_decrypt failed: error:0407006A:lib(4):func(112):reason(106)
sshd[770]: error: RSA_public_decrypt failed: error:0407006A:lib(4):func(112):reason(106)
你应该把error和lib之间的代码提取出来，并查询：
$ openssl errstr 0407006A
error:0407006A:rsa routines:RSA_padding_check_PKCS1_type_1:block type is not 01
这样，再从manual里面去搜索信息，能比较好的解决问题。

九、密钥
1、如果创建一个RSA密钥
使用genrsa选项：

QUOTE:

# default 512-bit key, sent to standard output
openssl genrsa
# 1024-bit key, saved to file named mykey.pem
openssl genrsa -out mykey.pem 1024
# same as above, but encrypted with a passphrase
openssl genrsa -des3 -out mykey.pem 1024

2、如何创建一个RSA公钥
使用rsa选项，可以从私钥创建公钥：
openssl rsa -in mykey.pem -pubout
3、如果创建一个DSA密钥
创建DSA密钥需要parameter file，而且验证比RSA要慢，所以使用范围没有RSA广泛。
如果你想创建一个单一的RSA密钥，可以：

QUOTE:

# key will be called dsakey.pem
openssl dsaparam -noout -out dsakey.pem -genkey 1024

另一方面，如果你希望多个DSA密钥共享一个parameter file，可以这样：

QUOTE:

# create parameters in dsaparam.pem
openssl dsaparam -out dsaparam.pem 1024
# create first key
openssl gendsa -out key1.pem dsaparam.pem
# and second …
openssl gendsa -out key2.pem dsaparam.pem

4、创建elliptic curve key
OpenSSL 0.9.8以上的版本才支持elliptic curve key：

CODE:

openssl ecparam -out key.pem -name prime256v1 -genkey# -name 选型可以使用的参数，可通过下面的命令获得：

CODE:

openssl ecparam -list_curves5、如何从一个密钥移除passphrase（短语）
依赖于你使用rsa或dsa方式，使用不同的处理方法。
假设你创建的RSA密钥，并放在单独的key.pem文件，那么下面的命令后，你就可以得到一个没有短语加密，但相同编码的RSA密钥 newkey.pem

QUOTE:

# you’ll be prompted for your passphrase one last time
openssl rsa -in key.pem -out newkey.pem

通常，私钥和公钥可以放在同一个文件。假设叫mycert.pem。通过下面的步骤，也可以得到没有短语的文件newcert.pem

QUOTE:

# you’ll need to type your passphrase once more
openssl rsa -in mycert.pem -out newcert.pem
openssl x509 -in mycert.pem >>newcert.pem

[newpage]
十、Password hashes
使用passwd选项，你可以得到一个类似/etc/passwd或者/etc/shadow格式的密码。
1、创建一个crypt-style密码

QUOTE:

$ openssl passwd MySecret
8E4vqBR4UOYF

如果知道已经存在密码的“salt”，可以复制其hash：

QUOTE:

$ openssl passwd -salt 8E MySecret
8E4vqBR4UOYF.

否则，即使相同的密码，因每次的hash不同，结果也不同的。
2、创建一个shadow-style的密码
新的Unix系统（包括linux），都使用安全的MD5-based来作为salt，可以这样产生类似的密码：

QUOTE:

$ openssl passwd -1 MySecret
$1$HkrAilcM$Jy3vYQc8UiEXfTLRrlSpD.

而slat在二到三$符号之间，所以有：

QUOTE:

$ openssl passwd -1 -salt HkrAilcM MySecret
$1$HkrAilcM$Jy3vYQc8UiEXfTLRrlSpD.

十一、Prime numbers（素数）
从0.9.7e之后，prime选项被加入到openssl库中。
1、如何判断一个数字是否prime
使用prime选项即可。需要注意的是，返回的结果是十六进制，而非十进制形式的。

QUOTE:

$ openssl prime 119054759245460753
1A6F7AC39A53511 is not prime
$ openssl prime -hex 2f
2F is prime

2、如何创建一组prime numbers

QUOTE:

# define start and ending points
AQUO=10000
ADQUEM=10100
for N in $(seq $AQUO $ADQUEM); do
  # use bc to convert hex to decimal
  openssl prime $N | awk ‘/is prime/ {print “ibase=16;”$1}’ | bc
done

十二、随机数
使用rand选项可以得到二进制或base64编码后的随机数：

QUOTE:

# write 128 random bytes of base64-encoded data to stdout
openssl rand -base64 128
# write 1024 bytes of binary random data to a file
openssl rand -out random-data.bin 1024
# seed openssl with semi-random bytes from browser cache
cd $(find ~/.mozilla/firefox -type d -name Cache)
openssl rand -rand $(find . -type f -printf ‘%f:’) -base64 1024

从 /dev/urandom可以得到类似的种子：

QUOTE:

# get 32 bytes from /dev/urandom and base64 encode them
head -c 32 /dev/urandom | openssl enc -base64

十三、S/MIME
S/MIME是发送和接收安全MIME的一个标准，常用于email中。通过OpenSSL的smime选项，可以提供命令行的S/MIME服务。
1、如何校验一个已经签名的S/MIME信息
把收到的信息保存到msg.txt文件即可：

CODE:

openssl smime -verify -in msg.txt如果发送人的证书被OpenSSL接受的，可以得到：

QUOTE:

Verification successful.

而如果内容被非认证架构修改，会得到错误信息：

QUOTE:

Verification failure
23016:error:21071065:PKCS7 routines:PKCS7_signatureVerify:digest
failure:pk7_doit.c:804:
23016:error:21075069:PKCS7 routines:PKCS7_verify:signature
failure:pk7_smime.c:265:

而如果发送人的证书不在OpenSSL的识别范围内，也会出错：

QUOTE:

Verification failure
9544:error:21075075:PKCS7 routines:PKCS7_verify:certificate verify
error:pk7_smime.c:222:Verify error:self signed certificate

大部分的邮件客户端，会随信息发送一个公共证书，从命令行也可以看到证书的信息：

CODE:

openssl smime -pk7out -in msg.txt | \
openssl pkcs7 -text -noout -print_certs通过下面的命令，得到证书的copy

CODE:

openssl smime -pk7out -in msg.txt -out her-cert.pem这样，你就可以再次利用它来验证

CODE:

openssl smime -verify -in msg.txt -CAfile /path/to/her-cert.pem2、如何加密一个S/MIME信息
假设某人把她的公共证书发给你，并且要求你加密这些信息才给它。你应保存她的her-cert.pem文件。然后再reply。
为获得the default—though fairly weak—RC2-40 encryption，你应该告诉openssl信息和证书的位置

CODE:

openssl smime her-cert.pem -encrypt -in my-message.txt如果你确认对方有robust SSL toolkit，你可以指定一个类似DES的运算法则来加密

CODE:

openssl smime her-cert.pem -encrypt -des3 -in my-message.txt当使用sendmail时，可以一并来实现

CODE:

openssl smime her-cert.pem \
  -encrypt \
  -des3 \
  -in my-message.txt \
  -from 'Your Fullname <you@youraddress.com>' \
  -to 'Her Fullname <her@heraddress.com>' \
  -subject 'My encrypted reply' |\
sendmail her@heraddress.com3、如何对S/MIME信息签名
如果你不想加密，而只是想签名，可以这样：

CODE:

openssl smime \
  -sign \
  -signer /path/to/your-cert.pem \
  -in my-message.txt \
  -from 'Your Fullname <you@youraddress.com>' \
  -to 'Her Fullname <her@heraddress.com>' \
  -subject 'My signed reply' |\
sendmail her@heraddress.com唯一的区别，就是使用你自己的密钥和证书，而非发送者的证书咯。 1、如何知道我的OpenSSL运行版本

QUOTE:

# openssl version
OpenSSL 0.9.7a Feb 19 2003

-a参数可以获得更详细的信息：

QUOTE:

# openssl version -a
OpenSSL 0.9.7a Feb 19 2003
built on: Tue Oct 31 02:10:29 EST 2006
platform: linux-elf
options:  bn(64,32) md2(int) rc4(idx,int) des(ptr,risc1,16,long) blowfish(idx)
compiler: gcc -fPIC -DZLIB -DOPENSSL_THREADS -D_REENTRANT -DDSO_DLFCN -DHAVE_DLFCN_H -DKRB5_MIT -DOPENSSL_NO_ASM -DOPENSSL_NO_IDEA -DOPENSSL_NO_MDC2 -DOPENSSL_NO_RC5 -DOPENSSL_NO_EC -I/usr/kerberos/include -DL_ENDIAN -DTERMIO -Wall -O2 -g -march=i386 -mcpu=i686 -Wa,–noexecstack
OPENSSLDIR: “/usr/share/ssl”
engines:  dynamic cswift chil atalla nuron ubsec aep ibmca sureware 4758cca

2、获取可用的命令列表
OpenSSL提供三个内置的选项命令组，而通过提供一个错误的参数，可以获得其帮助信息。（例如help、或-h）

QUOTE:

# openssl -h
openssl:Error: ‘-h’ is an invalid command.

Standard commands
asn1parse      ca             ciphers        crl            crl2pkcs7
dgst           dh             dhparam        dsa            dsaparam
enc            engine         errstr         gendh          gendsa
genrsa         nseq           ocsp           passwd         pkcs12
pkcs7          pkcs8          rand           req            rsa
rsautl         s_client       s_server       s_time         sess_id
smime          speed          spkac          verify         version
x509

Message Digest commands (see the `dgst’ command for more details)
md2            md4            md5            rmd160         sha
sha1

Cipher commands (see the `enc’ command for more details)
aes-128-cbc    aes-128-ecb    aes-192-cbc    aes-192-ecb    aes-256-cbc
aes-256-ecb    base64         bf             bf-cbc         bf-cfb
bf-ecb         bf-ofb         cast           cast-cbc       cast5-cbc
cast5-cfb      cast5-ecb      cast5-ofb      des            des-cbc
des-cfb        des-ecb        des-ede        des-ede-cbc    des-ede-cfb
des-ede-ofb    des-ede3       des-ede3-cbc   des-ede3-cfb   des-ede3-ofb
des-ofb        des3           desx           rc2            rc2-40-cbc
rc2-64-cbc     rc2-cbc        rc2-cfb        rc2-ecb        rc2-ofb
rc4            rc4-40

也可以获取某个命令组可用的参数：

QUOTE:

# openssl dgst -h
unknown option ‘-h’
options are
-c              to output the digest with separating colons
-d              to output debug info
-hex            output as hex dump
-binary         output in binary form
-sign   file    sign digest using private key in file
-verify file    verify a signature using public key in file
-prverify file  verify a signature using private key in file
-keyform arg    key file format (PEM or ENGINE)
-signature file signature to verify
-binary         output in binary form
-engine e       use engine e, possibly a hardware device.
-md5 to use the md5 message digest algorithm (default)
-md4 to use the md4 message digest algorithm
-md2 to use the md2 message digest algorithm
-sha1 to use the sha1 message digest algorithm
-sha to use the sha message digest algorithm
-mdc2 to use the mdc2 message digest algorithm
-ripemd160 to use the ripemd160 message digest algorithm

3、如何获取可用的密码（ciphers）列表

QUOTE:

# 显示所有可用的密码（ciphers）列表
openssl ciphers -v
# 仅显示TLSv1版本的密码
openssl ciphers -v -tls1
# 仅显示密钥大于128bit的高强度密码方式
openssl ciphers -v ‘HIGH’
# 仅显示使用AES运算法则的高强度密码方式
openssl ciphers -v ‘AES+HIGH’

三、性能测试
OpenSSL提供内置的性能测试组件，其通过speed选项，可以测试在一段时间内可以执行的操作数量，而不是测试固定数量操作的时间，这能确保即使是慢的系统，也不会花费过长的时间。
1、如何进行性能测试

QUOTE:

# 执行一个完整的性能测试
openssl speed
# 仅进行rsa的速度测试
openssl speed rsa
# 在一个SMP系统中，进行2路的rsa速度测试
openssl speed rsa -multi 2

2、如何测试远程连接的性能
使用s_time运行你测试远程连接的性能（30sec）：

CODE:

openssl s_time -connect remote.host:443除了简单的测试外，s_time也允许进行指定的测试项目：

QUOTE:

# 使用新的session接收远程的test.html页面
openssl s_time -connect remote.host:443 -www /test.html -new
# 类似的，仅使用SSL v3版本和高强度的加密
openssl s_time \
  -connect remote.host:443 -www /test.html -new \
  -ssl3 -cipher HIGH
# 对比多个加密规则在10秒内连接的性能情况
IFS=”:”
for c in $(openssl ciphers -ssl3 RSA); do
  echo $c
  openssl s_time -connect remote.host:443 \
    -www / -new -time 10 -cipher $c 2>&1 | \
    grep bytes
  echo
done

如果你并没有SSL支持的Web服务器可以使用，你可以用s_server选项模拟：

QUOTE:

# 主机一，建立服务端（默认使用4433端口）
openssl s_server -cert mycert.pem -www
# 主机二，通过s_time连接到指定的4433端口进行测试
openssl s_time -connect myhost:4433 -www / -new -ssl3

[newpage]
四、证书
1、如何创建一个self-signed证书
首先，你需要决定是否使用短语（passphrase）加密你的密钥。一方面，使用短语加密密钥可以更安全，可以即使密钥被盗也不能使用；但另一方面，这意味着在启动web或ldap服务前，你需要把短语保存到文件上，或者手动的输入。先以一个没有短语的密钥为例。
下面的例子创建一个包含私钥和公钥的mycert.pem文件，该证书有效期为365日，而使用-nodes表示为不加密的密钥：

CODE:

openssl req \
  -x509 -nodes -days 365 \
  -newkey rsa:1024 -keyout mycert.pem -out mycert.pem使用该命令，你将需要回答一连串的问题：Country Name, State, City等，特别是Common Name，是一个非常重要的区分信息。如果你的web服务器实际主机名是mybox.mydomain.com，而人们访问的是使用www.mydomain.com来访问，那么你应该使用www.mydomain.com来填写Common Name。
使用-subj参数，可以更方便的填写这些信息：

CODE:

openssl req \
  -x509 -nodes -days 365 \
  -subj '/C=US/ST=Oregon/L=Portland/CN=www.madboa.com' \
  -newkey rsa:1024 -keyout mycert.pem -out mycert.pem2、如何创建一个给 VeriSign的证书
当为类似VeriSign的机构生成一个证书是比较复杂的官僚过程。在创建证书前，需要提交所有必须的文书文件。同上面一样，你必须考虑是否使用短语来加密你的密钥。下面都是假设你不使用这种方式。而得到一个叫mykey.pem的私钥文件，和myreq.pem的认证请求文件：

CODE:

openssl req \
  -new -newkey rsa:1024 -nodes \
  -keyout mykey.pem -out myreq.pem如果你已经有私钥，而希望通过它生成认证请求文件，可以这样：

CODE:

openssl req -new -key mykey.pem -out myreq.pem类似的，你也可以一同在命令行中提交证书信息：

CODE:

openssl req \
  -new -newkey rsa:1024 -nodes \
  -subj '/CN=www.mydom.com/O=My Dom, Inc./C=US/ST=Oregon/L=Portland' \
  -keyout mykey.pem -out myreq.pem当处理类似VeriSign的机构，你需要特别留意，所提交的信息资料都必须正确无误。即使在Organization Name中的“and”和“&”区别都会引起麻烦。当你提交证书请求前，应double check一次：

QUOTE:

# 校验签名
openssl req -in myreq.pem -noout -verify -key mykey.pem
# 检查信息
openssl req -in myreq.pem -noout -text

请把密钥文件存放在安全的地方。你需要它来使用VeriSign发给你的信息。然后，在VeriSign上提交证书请求即可。
3、我如何测试一个新的证书
使用s_server选项是最简单的测试方法。下面的例子假设你的密钥和证书都放在mycert.pem中。
首先，在测试端加载该证书，默认使用4433端口（可使用-accept选项修改）：

CODE:

openssl s_server -cert mycert.pem -www如果加载顺利，那么，你使用浏览器访问https://yourserver:4433/，你应该可以看到一个使用不同密码和关于你连接状态信息的页面。而大部分的浏览器也允许你测试该正式的有效性。
4、我如何重新得到一个远程的证书
如果你懂openssl和sed，可以通过下面的脚本实现：

QUOTE:

#!/bin/sh
#
# usage: retrieve-cert.sh remote.host.name [port]
#
REMHOST=$1
REMPORT=${2:-443}

echo |\
openssl s_client -connect ${REMHOST}:${REMPORT} 2>&1 |\
sed -ne ‘/-BEGIN CERTIFICATE-/,/-END CERTIFICATE-/p’

5、如何从证书获得信息
一个SSL证书包括很多的信息，使用x509子命令，可以得到这些信息。下面的例子假设证书名称为：cert.pem。使用-text选项可以得到全部的信息：

CODE:

openssl x509 -text -in cert.pem使用不同的参数，可以获得指定的数据：

QUOTE:

# who issued the cert?
openssl x509 -noout -in cert.pem -issuer
# to whom was it issued?
openssl x509 -noout -in cert.pem -subject
# for what dates is it valid?
openssl x509 -noout -in cert.pem -dates
# the above, all at once
openssl x509 -noout -in cert.pem -issuer -subject -dates
# what is its hash value?
openssl x509 -noout -in cert.pem -hash
# what is its MD5 fingerprint?
openssl x509 -noout -in cert.pem -fingerprint

6、如何导出或导入一个 PKCS#12证书
PKCS#12可以有一些如IIS等的应用程序导出或导入。它们通常使用.pfx的扩展文件名。
要创建一个PKCS#12证书，你需要一个私钥和证书。在下面的转换过程中，你有机会为证书输入一个“Export Password”（也可以留空）：
# 创建一个包括密钥和自签名的证书文件

QUOTE:

openssl req \
  -x509 -nodes -days 365 \
  -newkey rsa:1024 -keyout mycert.pem -out mycert.pem
# 把mycert.pem导出为mycert.pfx的PKCS#12文件
openssl pkcs12 -export \
  -out mycert.pfx -in mycert.pem \
  -name “My Certificate”

如果有人发给你的是PKCS#12文件（含Export Password），你也可以export它为标准的PEM格式：
# 导出证书和短语密钥

CODE:

openssl pkcs12 -in mycert.pfx -out mycert.pem -nodes# 手动输入短语来导出证书

CODE:

openssl pkcs12 -in mycert.pfx -out mycert.pem五、确认证书
1、如何验证一个证书
使用verify选项即可：

CODE:

openssl verify cert.pem当验证通过，会显示OK信息：

QUOTE:

$ openssl verify remote.site.pem
remote.site.pem: OK

如果有错误，可得到简短的问题描述：

QUOTE:

error 10 at 0 depth lookup:certificate has expired.
证书已经过期。
error 18 at 0 depth lookup:self signed certificate.
除非有例外，否则，OpenSSL不会校验一个自签名的证书。

2、有哪些证书发行者是OpenSSL认可的
当在OpenSSL安装到系统中时，会配置一个“Directory for OpenSSL files”目录（编译时，通过–openssldir参数指定）。该目录存放有系统相信的证书发行者。可以使用下面的命令得到：（以红旗DC Server 5.0为例）

QUOTE:

$ openssl version -d
OPENSSLDIR: “/usr/share/ssl”

在certs的目录和子目录中，你发现一到三种类型的文件：
cert.pem 一个大文件，是像VerSign和Thawte的机构通过的证书；
在certs子目录，有些小文件，是CA的；
一些比较模糊的文件，有类似052eae11.0的文件名，并链接向.pem文件的。这些文件的第一部分实际上是基于指向.pem文件的hash值，而文件的扩展名意义不大，因为它理论上可以由不同的证书来创建咯。
例如在我的Gentoo系统，有个f73e89fd.0的文件，其指向vsignss.pem，就有：

QUOTE:

$ openssl x509 -noout -hash -in vsignss.pem
f73e89fd

当一个程序处理一个远程的证书，它将检查cert.pem是否存在，不存在这创建hash值文件，存在，则校验该证书。
3、如何让OpenSSL任何和校验一个证书
把文件放到certs目录，并创建hash值文件，下面的脚本做到这一点：

QUOTE:

#!/bin/sh
#
# usage: certlink.sh filename [filename ...]

for CERTFILE in $*; do
  # make sure file exists and is a valid cert
  test -f “$CERTFILE” || continue
  HASH=$(openssl x509 -noout -hash -in “$CERTFILE”)
  test -n “$HASH” || continue

  # use lowest available iterator for symlink
  for ITER in 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9; do
    test -f “${HASH}.${ITER}” && continue
    ln -s “$CERTFILE” “${HASH}.${ITER}”
    test -L “${HASH}.${ITER}” && break
  done
done

六、客户端和服务端的命令
s_client和s_server选项提供一个方法执行SSL的客户端和服务端。
1、如何连接一个安全的SMTP服务端
你可以使用s_client选项来连接一个SSL SMTP服务端。安全的SMTP使用3个端口：25（TLS），465（SSL），587（TLS）。0.9.7版本后，openssl可以通过 -starttls来和smtp服务端通讯：

QUOTE:

# port 25/TLS; use same syntax for port 587
openssl s_client -connect remote.host:25 -starttls smtp
# port 465/SSL
openssl s_client -connect remote.host:465

大部分的邮件代理不区分<LF>或<CRLF>，但Qmail例外，所以，对于Qmail，可以这样：

CODE:

openssl s_client -connect remote.host:25 -crlf -starttls smtp2、如何连接其他安全服务端
连接到不同的，但均使用SSL的服务端是相同的：

QUOTE:

# https: HTTP over SSL
openssl s_client -connect remote.host:443
# ldaps: LDAP over SSL
openssl s_client -connect remote.host:636
# imaps: IMAP over SSL
openssl s_client -connect remote.host:993
# pop3s: POP-3 over SSL
openssl s_client -connect remote.host:995

3、如何使用命令行建立一个 SSL server
s_server可以实现这个目的。但更好的办法，是使用Stunnel代替：

QUOTE:

# -www选项将返回一个HTML格式的页面给客户端
openssl s_server -cert mycert.pem -www
# -WWW选项模拟一个简单的web server，而使用当前目录的信息来返回给客户端。
# 在这个例子中，我们指定443端口代替默认的4433端口
openssl s_server -accept 443 -cert mycert.pem -WWW

七、dgst选项
1、如果创建一个文件的MD5或SHA1摘要
# MD5 digest
openssl dgst -md5 filename
# SHA1 digest
openssl dgst -sha1 filename
其结果和md5sum、sha1sum的结果是相同的。
2、签名
如果你希望使用digest，实现没有你的私钥而不能修改文件的目的。下面的例子使用SHA1实现：

QUOTE:

# signed digest will be foo-1.23.tar.gz.sha1
openssl dgst -sha1 \
  -sign mykey.pem
  -out foo-1.23.tar.gz.sha1 \
  foo-1.23.tar.gz

而foo-1.23.tar.gz.sha1 就是foo-1.23.tar.gz的签名信息公钥。
3、校验签名
要校验签名，需要有签名人的公钥：

QUOTE:

# to verify foo-1.23.tar.gz using foo-1.23.tar.gz.sha1
# and pubkey.pem
openssl dgst -sha1 \
  -verify pubkey.pem \
  -signature foo-1.23.tar.gz.sha1 \
  foo-1.23.tar.gz

4、创建Apache digest password entry
Apache使用特殊的密码格式，而使用htdigest组件，仅输出到文件，而非标准输出。当对于远端用户，它比较方便用户在他们信任的机器上创建密码。下面的脚本模拟htdigest的输出，并显示到标准输出：

QUOTE:

#!/bin/bash

echo “Create an Apache-friendly Digest Password Entry”
echo “———————————————–”

# get user input, disabling tty echoing for password
read -p “Enter username: ” UNAME
read -p “Enter Apache AuthName: ” AUTHNAME
read -s -p “Enter password: ” PWORD; echo

printf “\n%s:%s:%s\n” \
  ”$UNAME” \
  ”$AUTHNAME” \
  $(printf “${UNAME}:${AUTHNAME}:${PWORD}” | openssl dgst -md5)

5、其他可以使用的digest类型
通过下面的命令可以得到所有的列表：

CODE:

openssl list-message-digest-commands[newpage]
七、加密和解密
1、使用base64编码

QUOTE:

# send encoded contents of file.txt to stdout
openssl enc -base64 -in file.txt
# same, but write contents to file.txt.enc
openssl enc -base64 -in file.txt -out file.txt.enc

命令行方式：

CODE:

$ echo "encode me" | openssl enc -base64
ZW5jb2RlIG1lCg==※注意，echo默认会输出回车符，可使用-n参数屏蔽：

CODE:

$ echo -n "encode me" | openssl enc -base64
ZW5jb2RlIG1l解密使用-d参数：

CODE:

$ echo "ZW5jb2RlIG1lCg==" | openssl enc -base64 -d
encode me2、如何简单地加密一个文件
使用cipher是一种比较简单的加密方式，下面的命令可以知道其支持的运算规则：

CODE:

openssl list-cipher-commands当你选择号一个运算规则后，需要决定是否使用base64编码，以使用可打印字符来代替二进制方式的显示（例如要发送邮件），就可以这样做：

QUOTE:

# encrypt file.txt to file.enc using 256-bit AES in CBC mode
openssl enc -aes-256-cbc -salt -in file.txt -out file.enc
# the same, only the output is base64 encoded for, e.g., e-mail
openssl enc -aes-256-cbc -a -salt -in file.txt -out file.enc

解密时，提供短语和对应的规则即可：

QUOTE:

# decrypt binary file.enc
openssl enc -d -aes-256-cbc -in file.enc
# decrypt base64-encoded version
openssl enc -d -aes-256-cbc -a -in file.enc

如果你连短语也不想手动输入，可以使用“PASS PHRASE ARGUMENTS”格式：

QUOTE:

# provide password on command line
openssl enc -aes-256-cbc -salt -in file.txt \
  -out file.enc -pass pass:mySillyPassword
# provide password in a file
openssl enc -aes-256-cbc -salt -in file.txt \
  -out file.enc -pass file:/path/to/secret/password.txt

八、错误
如果你从日志中发现一些SSL的内容错误信息，例如：
sshd[31784]: error: RSA_public_decrypt failed: error:0407006A:lib(4):func(112):reason(106)
sshd[770]: error: RSA_public_decrypt failed: error:0407006A:lib(4):func(112):reason(106)
你应该把error和lib之间的代码提取出来，并查询：
$ openssl errstr 0407006A
error:0407006A:rsa routines:RSA_padding_check_PKCS1_type_1:block type is not 01
这样，再从manual里面去搜索信息，能比较好的解决问题。

九、密钥
1、如果创建一个RSA密钥
使用genrsa选项：

QUOTE:

# default 512-bit key, sent to standard output
openssl genrsa
# 1024-bit key, saved to file named mykey.pem
openssl genrsa -out mykey.pem 1024
# same as above, but encrypted with a passphrase
openssl genrsa -des3 -out mykey.pem 1024

2、如何创建一个RSA公钥
使用rsa选项，可以从私钥创建公钥：
openssl rsa -in mykey.pem -pubout
3、如果创建一个DSA密钥
创建DSA密钥需要parameter file，而且验证比RSA要慢，所以使用范围没有RSA广泛。
如果你想创建一个单一的RSA密钥，可以：

QUOTE:

# key will be called dsakey.pem
openssl dsaparam -noout -out dsakey.pem -genkey 1024

另一方面，如果你希望多个DSA密钥共享一个parameter file，可以这样：

QUOTE:

# create parameters in dsaparam.pem
openssl dsaparam -out dsaparam.pem 1024
# create first key
openssl gendsa -out key1.pem dsaparam.pem
# and second …
openssl gendsa -out key2.pem dsaparam.pem

4、创建elliptic curve key
OpenSSL 0.9.8以上的版本才支持elliptic curve key：

CODE:

openssl ecparam -out key.pem -name prime256v1 -genkey# -name 选型可以使用的参数，可通过下面的命令获得：

CODE:

openssl ecparam -list_curves5、如何从一个密钥移除passphrase（短语）
依赖于你使用rsa或dsa方式，使用不同的处理方法。
假设你创建的RSA密钥，并放在单独的key.pem文件，那么下面的命令后，你就可以得到一个没有短语加密，但相同编码的RSA密钥 newkey.pem

QUOTE:

# you’ll be prompted for your passphrase one last time
openssl rsa -in key.pem -out newkey.pem

通常，私钥和公钥可以放在同一个文件。假设叫mycert.pem。通过下面的步骤，也可以得到没有短语的文件newcert.pem

QUOTE:

# you’ll need to type your passphrase once more
openssl rsa -in mycert.pem -out newcert.pem
openssl x509 -in mycert.pem >>newcert.pem

[newpage]
十、Password hashes
使用passwd选项，你可以得到一个类似/etc/passwd或者/etc/shadow格式的密码。
1、创建一个crypt-style密码

QUOTE:

$ openssl passwd MySecret
8E4vqBR4UOYF

如果知道已经存在密码的“salt”，可以复制其hash：

QUOTE:

$ openssl passwd -salt 8E MySecret
8E4vqBR4UOYF.

否则，即使相同的密码，因每次的hash不同，结果也不同的。
2、创建一个shadow-style的密码
新的Unix系统（包括linux），都使用安全的MD5-based来作为salt，可以这样产生类似的密码：

QUOTE:

$ openssl passwd -1 MySecret
$1$HkrAilcM$Jy3vYQc8UiEXfTLRrlSpD.

而slat在二到三$符号之间，所以有：

QUOTE:

$ openssl passwd -1 -salt HkrAilcM MySecret
$1$HkrAilcM$Jy3vYQc8UiEXfTLRrlSpD.

十一、Prime numbers（素数）
从0.9.7e之后，prime选项被加入到openssl库中。
1、如何判断一个数字是否prime
使用prime选项即可。需要注意的是，返回的结果是十六进制，而非十进制形式的。

QUOTE:

$ openssl prime 119054759245460753
1A6F7AC39A53511 is not prime
$ openssl prime -hex 2f
2F is prime

2、如何创建一组prime numbers

QUOTE:

# define start and ending points
AQUO=10000
ADQUEM=10100
for N in $(seq $AQUO $ADQUEM); do
  # use bc to convert hex to decimal
  openssl prime $N | awk ‘/is prime/ {print “ibase=16;”$1}’ | bc
done

十二、随机数
使用rand选项可以得到二进制或base64编码后的随机数：

QUOTE:

# write 128 random bytes of base64-encoded data to stdout
openssl rand -base64 128
# write 1024 bytes of binary random data to a file
openssl rand -out random-data.bin 1024
# seed openssl with semi-random bytes from browser cache
cd $(find ~/.mozilla/firefox -type d -name Cache)
openssl rand -rand $(find . -type f -printf ‘%f:’) -base64 1024

从 /dev/urandom可以得到类似的种子：

QUOTE:

# get 32 bytes from /dev/urandom and base64 encode them
head -c 32 /dev/urandom | openssl enc -base64

十三、S/MIME
S/MIME是发送和接收安全MIME的一个标准，常用于email中。通过OpenSSL的smime选项，可以提供命令行的S/MIME服务。
1、如何校验一个已经签名的S/MIME信息
把收到的信息保存到msg.txt文件即可：

CODE:

openssl smime -verify -in msg.txt如果发送人的证书被OpenSSL接受的，可以得到：

QUOTE:

Verification successful.

而如果内容被非认证架构修改，会得到错误信息：

QUOTE:

Verification failure
23016:error:21071065:PKCS7 routines:PKCS7_signatureVerify:digest
failure:pk7_doit.c:804:
23016:error:21075069:PKCS7 routines:PKCS7_verify:signature
failure:pk7_smime.c:265:

而如果发送人的证书不在OpenSSL的识别范围内，也会出错：

QUOTE:

Verification failure
9544:error:21075075:PKCS7 routines:PKCS7_verify:certificate verify
error:pk7_smime.c:222:Verify error:self signed certificate

大部分的邮件客户端，会随信息发送一个公共证书，从命令行也可以看到证书的信息：

CODE:

openssl smime -pk7out -in msg.txt | \
openssl pkcs7 -text -noout -print_certs通过下面的命令，得到证书的copy

CODE:

openssl smime -pk7out -in msg.txt -out her-cert.pem这样，你就可以再次利用它来验证

CODE:

openssl smime -verify -in msg.txt -CAfile /path/to/her-cert.pem2、如何加密一个S/MIME信息
假设某人把她的公共证书发给你，并且要求你加密这些信息才给它。你应保存她的her-cert.pem文件。然后再reply。
为获得the default—though fairly weak—RC2-40 encryption，你应该告诉openssl信息和证书的位置

CODE:

openssl smime her-cert.pem -encrypt -in my-message.txt如果你确认对方有robust SSL toolkit，你可以指定一个类似DES的运算法则来加密

CODE:

openssl smime her-cert.pem -encrypt -des3 -in my-message.txt当使用sendmail时，可以一并来实现

CODE:

openssl smime her-cert.pem \
  -encrypt \
  -des3 \
  -in my-message.txt \
  -from 'Your Fullname <you@youraddress.com>' \
  -to 'Her Fullname <her@heraddress.com>' \
  -subject 'My encrypted reply' |\
sendmail her@heraddress.com3、如何对S/MIME信息签名
如果你不想加密，而只是想签名，可以这样：

CODE:

openssl smime \
  -sign \
  -signer /path/to/your-cert.pem \
  -in my-message.txt \
  -from 'Your Fullname <you@youraddress.com>' \
  -to 'Her Fullname <her@heraddress.com>' \
  -subject 'My signed reply' |\
sendmail her@heraddress.com唯一的区别，就是使用你自己的密钥和证书，而非发送者的证书咯。